Babasından devraldığı topraklan genişleten, fetihler yapa­rak nüfusunu çoğaltan Sultan Orhan, ülkenin imarına ehem­miyet vermeyi lüzumlu görmüş, derhal icraata başlamıştı. Bu işleri yapabilmek için efe, Bizans ile çatışmaya ara ver­mişti. Hoş, Bizansın çatışacak hali yoktu ya... Çünkü Kayser Andronikos ölmeden evvel yaşı küçük olan oğlu Paleolo-gos'a veziri durumunda olan Kantakuzeni vasi tayin etmişti. Kantakuzen, vasi olması nedeniyle bîr imparator gibi ülkeyi tam selahiyetle idare ediyordu. Bizans entirkası burada sah­neye çıkıp, imparatoriçe Anna ve oğlu Yani Paleogolos'u, Kantakuzen aleyhine kışkırttılar. Bizanslılar ikiye bölünerek birbirleriyle savaşmaya başladılar. Kantakuzen, Aydın Emİri Umur Bey'i yardıma çağırdı. Bunu duyan Yani ve annesi Sa-ruhan Beyinden yardım istediler. Aydın Emiri bir yandan, Sa-ruhan Beyi diğer yandan Rumeli yakasına donanmalarıyla geçip Kayser adına Rumeli kıtasını vurmaya başladılar. So­nunda Kantakuzen mücadeleyi kazandıysa da, Yani Paleolo-gos'un tahttan indirilmesine rıza göstermedi. Saltanatın or­taklıkla yürütülmesini istedi. Saltanatın çift başlı olmasa du­rumu, daima karışıklığa gitmesine sebeb teşkil etti.
Bunlar olup biterken, bir yandan Yani Paleologos diğer yandan Kantakuzen taraftarları, Sultan Orhan'ı kendi tarafla­rına çekmeye çalışıyorlardı. Bu arada Kantakuzen kızı Te-odora'yı Sultan Orhan'la evlendirmeye muvaffak oldu. Sul­tan Orhan ise siyasî dehasını gösteriyor ve her iki tarafı idare ederek vaziyetin arzu ettiği gibi inkişaf etmesine gayret gös­teriyordu. Sultan Orhan, H. 736 (M. 1336) senesinde Teodo-ra ile evlenmiş ve ertesi sene ailesi ile beraber Üsküdar'a git­mişti. Kayser'le görüşmüş, Kayser tarafından şerefine verilen yemekte bulunmuştu. Sultan Orhan orada üç gün kalmıştı.