Babasına isyan eden İbrahim'in bu davranışı herhalde iç-teniçe bir yara olmuşki, bölünmekten nasibini almışlardır. Bunların oğullarından olan Kötürüm Bayezid adlı bey, hem Sivas hükümdarı Kadı Burhaneddin hem de, Sultan Murad ile didişmekten kendini menedememiştir. Kendi yerine oâiu İskender Beyi hazırlarken diğer oğlu, Süleyman Bey kardeşi İskender'i katlettikten sonrada soluğu 1. Murad'ın yanına sı­ğınmakta buldu. Burda da rahat durmamış padişahı, babası­nın üzerine sevk etmeğe çalışmıştır. Bir miktar Osmanlı as­keriyle Kastamonuya gelen Süleyman Bey, babasının Sinopa kaçmasını mecbur kılmıştır. Kastamonu Bey'i olan İskender Bey, babasının da Sinopda beyliği devam ettirmesi hasebiyle bölünme işi tamamlanmıştır. Kastamonu baba-oğul arasında bir defa daha el değiştirmiştir. Bu arada 2. Süleyman Bey;  1. Murad'ın kardeşi Süleyman Paşanın kızı ile evlenmiştir.
Kötürüm Bayezid 787/1385'de vefat etmiş ve Sinop'daki türbesine defnolundu. Bu akrabalık, Osmanlı'nın gerek Ko-sova savaşında gerekse, Yıldırım'ın Anadolu beylikleri üzeri­ne seferinde bu beyliğin yardımını yanında bulduğu görülür. 139 Vde Yıldırım, Süleyman Paşa'nın savaşda ölmesi üzerine Candar Beyliğinin Kastamonu ayağını Osmanlıya ilhak et­miştir. Sinop'un o sıradaki hükümdarı İzzeddin İsfendiyar Bey, annesi tarafından Osmanlı sülâlesine mensubdur ve Kö­türüm Bayezid, Orhan Gâzi'nin oğlu Süleyman Paşanın kızlarından Sultan Hatun ile evlenmiş ve İsfendiyar Bey bu izdi-vacdan dünyaya gelmiştir. Bu bakımdan Sinop tarafına hü­cumdan istinkâf eden Yıldırım, Kıvrım Yolunu hudud saymış­tır.

Ankara savaşı sonrasında Timur'a hürmet sunanlar ara­sında da yer alan İsfendiyar Bey, bunun mükâfatını Kasta-monuda dahil olmak üzere, bütün Candar topraklarının sahi­bi olmak sureti ile görmüştür. Devri fetret'de İsfendiyaroğul-lan İsa ve Musa Çelebilere yakınlık duymuş ve desteklemiş­lerdir. Ayrıca Karamanoğluna da hayli yakın durmuştur.
Artık İsfendiyaroğullanyla, Osmanlı arasında daima zıddi­yet olmuştur. Fâtih Sultan Mehmed'in 865/1461'de Sinop ve Kastamonu'yu zapt ederek bu beyliğin kol ve kanadını buda-mıştır. Ellerinden beylikler alınmış fakat İsmail Bey'e Yenişe­hir, İnegöl tarafları verilmişse de, bu zâtın Rumeli tarafında bir bölgeye tâlib olması yerine getirilmişti Filibe hükümranlı­ğı verildi. Burada pek güzel hizmetler ve vakfiyeler meydana getirdi. Bunun oğlu Hasan'a da, Bolu sancağı ihsan olunduydu. Kardeşinin yerine Candar Beyi oian Kızıl Ahmed Bey, Trabzon seferinden avdeti esnasında elinden Candar Beyliği alınmış ve Mora sancağı kendisine tevcih olunmuştur. Böyle­ce Candaroğulları, dolaysıyla İsfendiyaroğulları târih sayfala­rında bir ad olarak yerlerini almışlar ve saltanatları sükût et­miştir.