Osmanlı'lar Rumeli kıtasına geçtiklerinde Bulgar Çarlığının başında İvan Aleksandr Asen bulunmaktaydı. Edirne ve Fili­be civarının fethi, sadece Bizans'ı değil, Bulgar Çarınında ödünü koparmıştı. Osmanlının Rumeli topraklarının balkan­ların kapısını teşkil eden bölgede, Kırkkilise (Kırklareli), Mid­ye, Pınarhisar'ı ve Vize'yi ele geçirmiş olmasından çılgına dönen İvan hemence saldırıya geçmiş buraları istirdad etmiş­ti, yâni geri almıştı. Görülen oydu ki, Bulgar Çarı İvan Os­manlı ile uğraşacak gözüküyordu. Ne var ki Mevlâmız 1365 târihinde ölüm habercisini Çara göndermiş, ona düşende emre uyup, ölmekten başka çâresi kalmadığını idrâk etmek olmuştu. Bu ölümün neticesinde Bulgar devleti İvan'ın oğlu Şişman'ın ve yine İvan'ın oğlu Stratişimir'in ayrı ayrı hüküm­darlığı altında ikiye bölünmüştü. Şişman'ın anası yahudi olup, Stratişimir'in annesi ise Romen Prensi Basaraba'nın kı­zı idi. Uzunçarşılı değerli târihinde, bu iki kardeşin birbirinin amansız hasımı olduğunu belirtir. Şişman'ın elinde Tırnova ki devlet başşehri idi. Silistre, Niğbolu, Yanbolu, Sofya ile baba­sının Osmanlıdan geri aldığı topraklara sahip olduğundan Çar unvanını da almış bulunuyordu. Stratişimir'in Vidin'i baş­şehir yaptığı görüldü. Batı Bulgaristanın bir bölümü de bu­nun elindeydi.
Ivan'la kan bağı olmayan^Bulgar Despotlarından Dobro-tiç'de, Varna'dan başlayan Dobrice'ye uzanan topraklanyla 3. bir Bulgaristan ortaya koymuş oluyordu. Bütün bu vakala­rı 14. asır bitmeden diğer bir deyimle, 1395'lerde Yıldırım'ın büyük oğlu Süleyman Çelebi Bulgaristan'ı çiğneyip geçmiş ve Osmanlı istilâsını tamamlamıştı. Osmanlı-Sırp krallığı arasındaki inkişaf eden hadiselere biratfu nazar edersek.
1300 yılına azca bir zaman kala Sırplar, Bizans ve Bulgaris­tan aleyhine büyümüştü ve Sırp kralı; Milotene kızını vermek suretiyle 2. Andronik, Sırp büyümesinin feci akibetinden ko­ruma yoluna gitdi. Târihler bu sırada 1298'i işaret etmektey­di. Sırpların yukarıda adı geçen devletlere saldığı hava yak­laşık elli yıl kadar sürdü. Hatta Sırpların kralı Duşan, Miloten'in torunu olup, işi hayli büyütmüş, İstanbul'u muhasara­ya teşebbüs etmiş, Venedik cumhuriyetine şeriklik teklif et­miş ve buna yanaşmayan Venedik, yine de ne olur ne olmaz demek suretiyle Sırplara bir kaç tane gemi hediye etmekten kendini geri komamıştı.

Bunun üzerine Duşan Orhan Gâzi'ye müracaat etmiş İs­tanbul üzerine yürümeyi teklif etmeğe hazırlanırken, kızını da Orhan Bey'in oğlunu teklifi iletecek elçiler gönderdi. Tasarıyı casusları vasıtasıyla öğrenen Dimetoka'da Bizans eşgüdüm krallığını ilân eden Kantagüzen, Duşan'ın elçilerini pusuya düşürüp, öldürmüş ve böylece Orhan Bey-Duşan korporas-yonunu önlediği gibi Orhan Gaziye kendi yakınlaşmasını te­min etmiştir.
Daha sonra Duşan'ı tek başına Bizans'a tecavüze hazırla­nır görüyoruz fakat 20/aralık/1355'de onun da ömür defteri­nin kapandığı görülüyor. Sırp krallığı bu ölümden sonra Ban tâbir edilen kişilerin istiklâliyet merakına düşmeleri yüzün­den parçalanmaya kadar gitti. Balkanların inatçı, savaşçı ka­vimlerinden biri olan Arnavutların, Orta Asya'dan çıkıp, Kaf­kasya ve Karadeniz kıyılarında hayli asır kaldıktan sonra bal­kanlara inmesi feodal yapıya uygun alışkanlığıyla, (Jzunçar-şılı merhumun deyimiyle Bizans ile Avrupa arasında bir köp­rübaşı olmuştur. 1275'lerde Avlonya sahillerinde Napoli kral­lığına geçmiş ve bu krallığı eline geçirmeye muvaffak olan Sicilya kralı Şarl Danju kendine Arnavutluk kralı dedirtmeye başlamıştır.
Ancak; Arnavutluk bilhassa İtalya cihetinden hayli tedirgin edilmiş, Bizanslılarda bunları idaresi altına almaya hayli ça­ba harcamışlardır. 1383 senesinde Arnavutluk Osmanlıların ilgi alanına dahil ofduğundaki, döneme kadar nice savaşlarla sıkıntılı yıllar geçirmiş, onun bunun saldırı alanı olmuştur.
Çandarlı Halil Hayreddin Paşa 1385'de Ohri'yi ele geçir­dikten sonra Osmanlıya meyyaliyet artmış, ancak fetih, Sul­tan Fâtih'in dönemini beklemeye kadar uzamıştır. Buğdan (Moldavya) ile Eflâk (ülahya) bölgesiyle Osmanlıların tema­sı önce Ulahlar ile daha sonra Moldavya ile olmuştur. Bosna krallığı ve Hersek Dukalığının Osmanlı devleti ile münasebeti Târihi gelişme içinde, bu gibi devletçikler ve prenslikler ile münasebetleri padişahların hayatlarının ve vekayiin deva­mında takip etmeniz kabil olacaktır muhterem okurlarım.